'해리가 샐리를 만났을 때'는 '버킷 리스트 - 죽기 전에 꼭 하고 싶은 것들', '어 퓨 굿 맨'의 로브 라이너 감독이 연출을 맡은 1989년작 로맨틱 코미디 영화다.
이 영화로 제43회 영국 아카데미 각본상을 수상한 노라 에프론은 이후 '시애틀의 잠 못 이루는 밤', '유브 갓 메일' 같은 로맨틱 코미디를 연출했다. 또 촬영을 담당한 배리 소넨펠드는 이후 '맨 인 블랙' 시리즈를 연출한 감독이기도 하다.
1977년 막 대학을 졸업한 해리(빌리 크리스탈)는 직장이 있는 뉴욕으로 가기 위해 지인의 소개로 샐리(멕 라이언)의 차를 얻어탄다. 샐리 역시 일을 찾아 뉴욕으로 가는 길이다.
하지만 두 사람은 도중에 남녀 사이에 우정이 가능하냐 하는 문제로 언쟁을 벌이고 헤어진 뒤 5년이 흘러 우연히 같은 비행기 안에서 다시 만난다. 두 사람은 각자 따로 연인이 있지만 친구로 지내자는 해리의 제안을 샐리는 받아들이지 않는다.
그렇게 헤어진 두 사람은 또 5년 뒤 뉴욕의 한 서점에서 다시 만난다. 해리는 이혼했고 샐리는 남자친구와 헤어진 상태다. 마침내 해리와 샐리는 서로에게 편안한 친구가 되어 일상을 함께한다. 그러던 어느 날 헤어진 남자친구의 결혼 소식에 충격을 받은 샐리가 해리를 찾아와 하소연을 하다가 둘이 하룻밤을 보내게 되는데.
'해리가 샐리를 만났을 때'는 평단과 관객으로부터 호평을 받았다. 유명 평론가 로저 에버트는 이 영화를 보고 로브 라이너를 할리우드 최고의 코미디 감독 중 한 명이라고 치켜세웠다. 제작비 1,600만 달러의 5배가 넘는 수입을 거둬들여 흥행에 성공한 이 작품은 멕 라이언을 로맨틱 코미디의 아이콘 자리에 올려놓기도 했다.
특히 멕 라이언은 실제 식당에서 촬영한 가짜 오르가즘 장면(아래 영상)으로 큰 화제를 모았다. 샐리는 남자가 여자의 가짜 오르가즘을 구분하지 못한다면서 연기를 해보이는데 그녀의 연기가 끝나자 그 모습을 지켜보던 옆 테이블의 여자가 '나도 저 여자가 먹고 있는 것으로 줘요' 하고 종업원에게 얘기해 큰 웃음을 주었다.
'뉴욕타임스'가 영화 역사상 가장 기억에 남을 만한 재미있는 대사 중의 하나로 꼽은 그 대사를 연기한 여자는 로브 라이너 감독의 실제 어머니인 에스텔 라이너라고 한다.
